Lors du RAW du 15 juin, il affronte Big Show, Triple H et Randy Orton dans un Fatal-Four-Way match pour le WWE Championship mais perd au profit de Randy Orton qui fait le tombé sur le Big Show. Lors de The Bash 2009, il affronte The Miz et gagne le match[89]. Lors du Raw du 29 juin, il participe à un tournoi lancé par Dave Batista pour tenter de conquérir le titre de Randy Orton. Il gagne son premier match contre The Miz. Il affronte la semaine suivante The Game Triple H pour savoir qui de Cena ou de HHH affrontera Orton à Night of Champions 2009. Lors de cet évènement, il affronte Randy Orton et Triple H mais perd suite à une intervention de la Legacy[90]. Lors du Raw du 27 juillet, il bat The Miz dans un Beat the Clock Challenge et devient challenger pour le titre lors de SummerSlam 2009 mais Randy Orton conserve le titre