Lors du RAW du 15 juin, il affronte Big Show, Triple H et Randy Orton dans un Fatal-Four-Way match pour le WWE Championship mais perd au profit de Randy Orton qui fait le tombé sur le Big Show. Lors de The Bash 2009, il affronte The Miz et gagne le match. Lors du Raw du 29 juin, il participe à un tournoi lancé par Dave Batista pour tenter de conquérir le titre de Randy Orton. Il gagne son premier match contre The Miz. Il affronte la semaine suivante The Game Triple H pour savoir qui de Cena ou de HHH affrontera Orton à Night of Champions 2009. Lors de cet évènement, il affronte Randy Orton et Triple H mais perd suite à une intervention de la Legacy. Lors du Raw du 27 juillet, il bat The Miz dans un Beat the Clock Challenge et devient challenger pour le titre lors de SummerSlam 2009 mais Randy Orton conserve le titre grâce à l'aide de Brett DiBiase, frère de Ted Dibiase partenaire d'Orton dans la legacy. A Breaking Point il remporte son quatrième WWE Championship en forçant son adversaire Randy Orton à abandonner dans un I Quit Match.Après,et à Hell in a cell Il perd le titre contre Randy Orton dans un Hell in a Cell match. John Cena aura sa dernière chance pour récupère le titre de la WWE a Bragging Rights dans un Iron man match D'une heure. Si il perd ce match il devra quitter RAW pour toujours et si c'est Randy Orton qui perd il ne pourra plus avoir de rematch. Lors de WWE Bragging Rights, John Cena remporte un Everything Goes 1 Hour Iron Man Match dantesque contre Randy Orton, remportant ainsi le titre de WWE Championship pour la 5ème fois de sa carrière. John Cena a remporté ce match avec 6 décisions pour lui (la dernière à 4 seconde avant la fin) contre 5 pour Randy Orton. Aux Survivor Series, il devra défendre son titre contre Triple H et Shawn Michaels dans un Triple Threat Match.